Conecta con nosotros

UAM

Un nuevo método utiliza la luz como fuente de activación en procesos químicos

Un equipo de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) ha desarrollado una nueva metodología que permite la síntesis de sistemas alílicos funcionalizados con control de la estereoquímica, utilizando la luz como fuente de energía y sin la necesidad de utilizar metales de transición altamente tóxicos. El trabajo se publica en Nature Communications.

Publicado

el

 

La clave del éxito del trabajo fue el descubrimiento de una familia de catalizadores derivados de 10-fenilfenotiazina, que en presencia de luz pasan a un estado excitado y que, mediante un proceso redox, transfieren un electrón al sistema alílico. /UAM

La preparación de compuestos alílicos sustituidos ha atraído el interés de muchos científicos debido a su utilidad como materiales de partida en síntesis orgánica. Las estrategias más utilizadas para la funcionalización de sistemas alílicos son la reacción de Tsuji-Trost, que se basa en metales de transición, generalmente tóxicos; y el uso de ácidos de Lewis, que son derivados de metales. 

Durante la última década, el uso de la fotocatálisis, basada en el uso de moléculas foto activas como catalizadores, ha abierto la puerta al desarrollo de nuevos métodos sintéticos que dan acceso a una amplia gama de moléculas activas, generalmente radicales, generadas en presencia de luz, las cuales, siguiendo distintas vías, dan acceso a productos de gran valor farmacológico y agrícola. Un ejemplo de ello es la reacción de arilación fotocatalítica, descrita por primera vez hace cinco años.
Ahora, el equipo de investigación Froncat de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) ha desarrollado una nueva metodología que permite la síntesis de sistemas alílicos funcionalizados con control de la estereoquímica (isómero Z o E en el doble enlace), utilizando la luz como fuente de energía y sin la necesidad de utilizar metales de transición tóxicos.
“Esto no había podido desarrollarse hasta ahora debido a que no se había encontrado un fotocatalizador capaz de absorber luz y que tuviera unos potenciales redox suficientes para romper un enlace C-O y formar el carbocatión necesario para dar lugar a la reacción deseada”, declara José Alemán, investigador de la UAM y director del equipo que llevó a cabo el trabajo.

Fotocatalizador

La clave del éxito de este trabajo fue el descubrimiento de una familia de catalizadores derivados de 10-fenilfenotiazina, que en presencia de luz pasan a un estado excitado (de mayor energía) y que, mediante un proceso redox, transfieren un electrón al sistema alílico (reducción), provocando la ruptura de un enlace C-O y generando el radical alilo.
Posteriormente, estos mismo fotocatalizadores oxidados son capaces de coger un electrón (reduciéndose) del radical formado, y formar el intermedio catiónico que por reacción con moléculas ricas en electrones (heterociclos, alcoholes y aminas) dan lugar a la formación de los derivados alílicos funcionalizados deseados.
El trabajo, publicado en Nature Communications, también describe por primera vez la síntesis de compuestos alílicos con estereoquímica Z en el doble enlace, a partir de los correspondientes acetatos de alilo con estereoquímica E.
“Esto supone un gran avance debido a que todas las metodologías descritas hasta el momento para la funcionalización de sistemas alílicos daban lugar únicamente a los compuestos con estereoquímica E y nunca a los Z”, señala José Alemán.
“Además —añade el investigador—, dependiendo del catalizador utilizado y de la longitud de onda de la luz utilizada, UV o azul, se pueden sintetizar los compuestos Z o E de manera cromoselectiva, es decir, obteniendo uno u otro isómero según la luz utilizada”.

En colaboración con el grupo del doctor Víctor de la Peña O’Shea, del instituto IMDEA Energía, los investigadores lograron determinar el mecanismo que controla esta reacción fotocatalizada. Para ello fue necesario realizar estudios de fotólisis de destello láser, diferentes pruebas mecanísticas y fotoquímicas, y cálculos DFT.
“La conjunción de todo ello ha permitido establecer que, posiblemente, la reacción transcurre a través del ataque de un nucleófilo a un catión alílico intermedio. Hay que destacar que es la primera vez que se describe la formación de un carbocatión en reacciones fotocatalizadas”, concluye José Alemán.

Onda Cero Madrid Norte

¿Qué explicación científica tienen los superpoderes de los personajes Marvel? Vive la Noche Europea de los Investigadores de la UAM  

Publicado

el

NOCHE EUROPEA INVESTIGADORES DE LA UAM

  • La Noche Europea de los Investigadores e Investigadoras de uam es un proyecto de divulgación científica, coordinado por la Fundación Madri+d, cuyo objetivo es visibilizar el rol de los investigadores e investigadoras y la importancia de su trabajo para el bienestar de la sociedad. 

  • El próximo 24 de septiembre, la Universidad Autónoma de Madrid mostrará cómo la ciencia del presente nos ayuda a conseguir un futuro verde y sostenible. Este proyecto está financiado por la Unión Europea dentro del Programa Horizonte 2020 de investigación e innovación de la UE bajo el acuerdo de subvención número 101.036.010.

La Noche Europea de los Investigadores e Investigadoras se celebra anualmente en más de 350 ciudades europeas. En esta nueva edición, la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) ha propuesto como eje central “Siembra ciencia para un futuro sostenible” y como en años anteriores, el objetivo es que el público experimente cómo funciona el mundo investigador de primera mano.

Los participantes podrán interaccionar con los investigadores e investigadores a través de los diferentes talleres y experimentos que presentamos, siempre siguiendo los protocolos sanitarios actualizados para garantizar la seguridad.  ¡No os perdáis ninguno!

Juegos para acercar la ciencia

En El juego de la tabla periódica de los alimentos sostenibles podrás aprender mucho sobre dieta y sostenibilidad ¿ganarás la medalla? Si sigues con ganas de jugar, no te pierdas La oca del desarrollo de nuevos fármacos que te permitirá conocer las fases del desarrollo de un medicamento, ni tampoco el reto de En la cuerda floja del pH, una divertidísima partida con muchos premios.

Si lo tuyo son los superhéroes y te gusta experimentar, acércate a la actividad El laboratorio de los superhéroes de Marvel, podrás comprobar a través de la química cómo funcionan algunos de sus superpoderes.

¿Conoces la naturaleza que te rodea? La sostenibilidad se construye a través de pequeños gestos. Así, en el quiz de Descubre las charcas temporales y ayúdanos a protegerlas aprenderás qué hacer y qué no para conservarlas, además de observar en un acuario “en vivo” los seres vivos que las habitan. Del mismo modo, Sembrando sostenibilidad nos ayudará a saber qué podemos hacer para crear abono y vida en lugar de generar basura. Además, podrás llevarte tu propio kit de compostaje a casa.

Si lo tuyo son los microscopios y te gustan los acertijos, demuestra tu buen ojo en el taller de observación ​​Estudiando enfermedades, usando modelos: la ameba Dicty, ¿sabrás distinguir la proteína mutada? ¡Seguro!

Talleres y actividades

La conciencia de sostenibilidad y ética son muy importantes porque a través de ellas construimos nuestro alrededor, así que, acércate al juego ¿Podemos estudiar la ética experimentalmente? y al taller Fronteras en el Mediterráneo, donde a través de dinámicas podremos conocer más sobre estos interesantes campos de investigación.

¿Sabías que el cuerpo también recicla? En la actividad ¿Cómo funcionan tus riñones? pequeños y mayores podrán comprender cómo funcionan estos increíbles órganos encargados de nuestra propia sostenibilidad.

El cambio climático no es algo de hoy, ya hubo una pionera que se anticipó a la preocupación actual. ¿Quién es y cómo trabajó? Descubre sus reveladores experimentos en Desvelando el cambio climático mediante Eunice Foote.

La actividad El espacio en tiempos insostenibles nos recuerda la inmensidad que nos rodea y, si el cielo lo permite, el público asistente podrá observar la luna y los planetas en vivo en uno de los telescopios UAM que estarán instalados para ello. ¿Te lo vas a perder?

Finalmente, podrás visitar la exposición «Todo al 11. El escultor Higinio Vázquez en la UAM (1971-2021)«, donde podrás observar el abultado trabajo de propuestas que el artista presentó al Ministerio de Educación y Ciencia en 1971 para crear once murales y esculturas que serían instaladas en los espacios ajardinados y arquitectónicos del Campus de Cantoblanco. 

Siembra Ciencia para un futuro sostenible. Noche Europea de los Investigadores de la UAM

Lugar de celebración:

Campus de Cantoblanco UAM.

Horario:

17:30 a 21:30 horas

Reserva:

Obligatoria, a través de Eventbrite en el siguiente enlace.

Más información:

Web: www.uam.es

Teléfono: 91 497 6732

Correo electrónico: cultura.cientifica@uam.es

Continuar leyendo

UAM

¿Qué explicación científica tienen los superpoderes de los personajes Marvel?¿Cómo se desarrollan los fármacos? Vive la Noche Europea de los Investigadores de la UAM  

Publicado

el

NOCHE EUROPEA INVESTIGADORES DE LA UAM

  • La Noche Europea de los Investigadores e Investigadoras de uam es un proyecto de divulgación científica, coordinado por la Fundación Madri+d, cuyo objetivo es visibilizar el rol de los investigadores e investigadoras y la importancia de su trabajo para el bienestar de la sociedad. 

  • El próximo 24 de septiembre, la Universidad Autónoma de Madrid mostrará cómo la ciencia del presente nos ayuda a conseguir un futuro verde y sostenible. Este proyecto está financiado por la Unión Europea dentro del Programa Horizonte 2020 de investigación e innovación de la UE bajo el acuerdo de subvención número 101.036.010.

La Noche Europea de los Investigadores e Investigadoras se celebra anualmente en más de 350 ciudades europeas. En esta nueva edición, la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) ha propuesto como eje central “Siembra ciencia para un futuro sostenible” y como en años anteriores, el objetivo es que el público experimente cómo funciona el mundo investigador de primera mano.

Los participantes podrán interaccionar con los investigadores e investigadores a través de los diferentes talleres y experimentos que presentamos, siempre siguiendo los protocolos sanitarios actualizados para garantizar la seguridad.  ¡No os perdáis ninguno!

En El juego de la tabla periódica de los alimentos sostenibles podrás aprender mucho sobre dieta y sostenibilidad ¿ganarás la medalla? Si sigues con ganas de jugar, no te pierdas La oca del desarrollo de nuevos fármacos que te permitirá conocer las fases del desarrollo de un medicamento, ni tampoco el reto de En la cuerda floja del pH, una divertidísima partida con muchos premios.

Si lo tuyo son los superhéroes y te gusta experimentar, acércate a la actividad El laboratorio de los superhéroes de Marvel, podrás comprobar a través de la química cómo funcionan algunos de sus superpoderes.

¿Conoces la naturaleza que te rodea? La sostenibilidad se construye a través de pequeños gestos. Así, en el quiz de Descubre las charcas temporales y ayúdanos a protegerlas aprenderás qué hacer y qué no para conservarlas, además de observar en un acuario “en vivo” los seres vivos que las habitan. Del mismo modo, Sembrando sostenibilidad nos ayudará a saber qué podemos hacer para crear abono y vida en lugar de generar basura. Además, podrás llevarte tu propio kit de compostaje a casa.

Si lo tuyo son los microscopios y te gustan los acertijos, demuestra tu buen ojo en el taller de observación ​​Estudiando enfermedades, usando modelos: la ameba Dicty, ¿sabrás distinguir la proteína mutada? ¡Seguro!

La conciencia de sostenibilidad y ética son muy importantes porque a través de ellas construimos nuestro alrededor, así que, acércate al juego ¿Podemos estudiar la ética experimentalmente? y al taller Fronteras en el Mediterráneo, donde a través de dinámicas podremos conocer más sobre estos interesantes campos de investigación.

¿Sabías que el cuerpo también recicla? En la actividad ¿Cómo funcionan tus riñones? pequeños y mayores podrán comprender cómo funcionan estos increíbles órganos encargados de nuestra propia sostenibilidad.

El cambio climático no es algo de hoy, ya hubo una pionera que se anticipó a la preocupación actual. ¿Quién es y cómo trabajó? Descubre sus reveladores experimentos en Desvelando el cambio climático mediante Eunice Foote.

La actividad El espacio en tiempos insostenibles nos recuerda la inmensidad que nos rodea y, si el cielo lo permite, el público asistente podrá observar la luna y los planetas en vivo en uno de los telescopios UAM que estarán instalados para ello. ¿Te lo vas a perder?

Finalmente, podrás visitar la exposición «Todo al 11. El escultor Higinio Vázquez en la UAM (1971-2021)«, donde podrás observar el abultado trabajo de propuestas que el artista presentó al Ministerio de Educación y Ciencia en 1971 para crear once murales y esculturas que serían instaladas en los espacios ajardinados y arquitectónicos del Campus de Cantoblanco. 

Título de la actividad:

Siembra Ciencia para un futuro sostenible. Noche Europea de los Investigadores de la UAM

Lugar de celebración:

Campus de Cantoblanco UAM.

Horario:

17:30 a 21:30 horas

Reserva:

Obligatoria, a través de Eventbrite en el siguiente enlace.

Más información:

Web: www.uam.es

Teléfono: 91 497 6732

Correo electrónico: cultura.cientifica@uam.es

Continuar leyendo

Escúchanos Onda Cero Madrid Norte On line

Madrid 24 horas